Prioritas yang dicanangkan pelatih anyar Chelsea, Carlo Ancelotti sangat jelas. Menambah kecepatan dalam bermain terutama dari sektor sayap, menata ulang lini depan dengan menambah pemain kreatif serta mengurangi rata-rata umur pemain.

Tapi, dalam proses realisasinya seringkali menimbulkan kejadian-kejadian dan polemik di luar perkiraan dan ekspektasi. 

Ancelotti menyatakan bahwa kepindahan Ricardo Kaka dan Cristiano Ronaldo ke Real Madrid dengan nilai total transfer 136 juta poundsterling membuat kondisi bursa pemain pada saat ini mengalami inflasi. Terutama dari sisi harga di pasaran yang tidak signifikan dengan nilai riil sang pemain.

Yuri Zhirkov telah didatangkan dengan harga 18 juta pounds dari CSKA Moscow untuk menunjang sektor sayap Chelsea. Pasalnya, Franck Ribery sebagai target utama hingga saat ini belum bisa didatangkan.

Maka sebuah alternatif positif harus disiapkan agar skema permainan yang diinginkan bisa tercapai. Kedatangan Daniel Sturridge yang merupakan striker utama Timnas Inggris U-21 dari Manchester City akan dijadikan sebagai pelapis dari lini depan. Dimana target utama Chelsea masih pada Emmanuel Adebayor, incaran Ancelotti sejak melatih di AC Milan dan juga Carlos Tevez.

Dengan gagalnya misi untuk mendatangkan Glen Johnson setelah pemain yang bersangkutan memilih Liverpool, maka target berikutnya dilayangkan kepada Douglas Maicon. Bek kanan Inter Milan ini dianggap mempunyai kemampuan yang lebih representatif.

Kaka yang juga incaran utama lepas, sehingga menimbulkan alternatif baru berdasarkan referensi langsung dari Ancelotti untuk mendatangkan Andrea Pirlo. Permasalahan yang timbul adalah banderol 20 juta pounds yang dipasang Milan dirasa terlalu mahal oleh Ancelotti. Meski Roman Abramovich menyatakan bahwa segala keputusan terkait masalah ini telah diserahkan langsung kepada pelatih.   

Pertemuan antara Kepala Pemantau Bakat Chelsea, Frank Arnesen dengan Kepala Negosiasi Inter Milan, Gabriele Oriali, telah terjadi berkali-kali. Pertemuan terakhir terjadi di Stamford Bridge, 30 Juni 2009, tapi tetap saja pertemuan mereka tidak menghasilkan satu pun kesepakatan hingga saat ini.

Maicon, Nicolas Burdisso atau Zlatan Ibrahimovic yang diinginkan Chelsea belum dapat menjadi target objektif yang bisa segera direalisasikan. Padahal, Inter Milan juga menginginkan Deco dan Ricardo Carvalho menuju giuseppe Meazza.

Sementara itu, untuk urusan Andrei Shevchenko dan Claudio Pizarro sepertinya Abramovich dan Ancelotti sudah saling sepakat. Kedua pemain tersebut sudah tidak dibutuhkan lagi tenaganya, dan lebih baik segera mencari klub baru. Hal yang paling mengejutkan ketika dalam proses pembelian Franck Ribery dari Bayern Munich, pihak Chelsea menawarkan Jose Bosingwa sebagai bagian dari skema transfer.

Menahan pemain yang berada dalam masa terakhir jelang kontrak mereka selesai juga merupakan salah satu tantangan yang harus diselesaikan. Mengingat Didier Drogba, Florent Malouda dan Joe Cole sebagai pilar-pilar utama dari Chelsea dalam beberapa tahun terakhir akan segera habis masa kontraknya per akhir musim 2009-2010.

Untungnya, Abramovich telah bergerak cepat dengan menawarkan Drogba perpanjangan kontrak tiga tahun ke depan. Malouda dengan perpanjangan empat tahun ke depan, dan Joe Cole untuk tiga tahun ke depan.

Selain itu, Ashley Cole dan John Obi Mikel meskipun masa kontraknya baru berakhir dua tahun lagi juga sudah memulai pembicaraan dengan pihak klub. Mengingat musim kompetisi EPL baru dimulai pada 15 Agustus 2009 dan bursa transfer sendiri baru ditutup pada 31 Agustus 2009, tulisan terkait akan muncul lagi menjelang penutupan bursa transfer.